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第二集的故事視角，是以另一位女主角許瑋甯飾演的Rebecca的生活展開。而狀似事業順遂、人生風光的單身女子，卻被前輩點醒了自己尚未察覺的未來難題「到底要存多少錢才能安全退休？」，因此她猛然發現自己人生恐怕是負面教材。而這位一語驚醒許瑋甯的前輩姐姐是既要氣定神閒又要氣場強大，導演徐譽庭為了找到最佳飾演人選傷透腦筋，最終她靠著自己的「不夠善良」，請來了正忙於籌備拍攝新作的影后劉若英來擔任！

原來20年前劉若英第一部劇場作品，就是參與了由郭子（郭蘅祈）成立的「臺北故事劇場」的演出，當時的合作愉快讓劉若英與郭子、劇場經理徐譽庭成為好友，所以這次導演徐譽庭在《不夠善良的我們》的劇中，不只請來了許久未參與戲劇演出的影后助陣，連當年的老闆郭子也被邀請獻出了戲劇處女作，三人彷彿在拍攝現場，開了一場同學會。

而終於點頭的劉若英，既來之則「全力以赴」之，自從接下角色後不僅針對劇本和徐譽庭反覆討論角色、前後造型訂了三次妝，果然呈現了「前輩風範」，一出場就狂發「人會老、錢會貶」、「四十歲是沒有權利做你喜歡的事，四十歲只能想未雨綢繆的事」等等金句。

開播日期：2024-04-06